По информации журналиста Мутаза Чехаде, сотрудничающего с рядом ведущих мировых спортивных изданий, руководство «Милана» контактировало с 58-летним тренером. Также есть сведения, что Анчелотти получил выгодное предложение от одного из клубов Китая.
В «Милане» недовольны деятельностью Винченцо Монтеллы во главе тренерского штаба россоненери, после затрат на трансферы в размере € 200 млн команда из Милана занимает лишь шестое место в чемпионате Италии после шести туров.
Анчелотти работал в «Милане» в период с 2001 по 2009 год и привёл к команду к двум победам в Лиге чемпионов.